Près de Castelvecchio, au sommet de la crête apennine qui sépare la Valle del Diaterna de la plaine émilienne, existe depuis des temps immémoriaux un lieu appelé La Fossa di Catilina. Le nom figure déjà dans le Dizionario Geografico Fisico Storico della Toscana d'Emanuele Repetti, qui le cite parmi les éléments topographiques caractéristiques du territoire autour de Castelvecchio — une présence si profondément enracinée dans la mémoire locale qu'elle a survécu des siècles dans le langage courant.
La référence est à Lucius Sergius Catilina (Rome, 108 av. J.-C. – Pistoia, 62 av. J.-C.), général et homme politique romain connu pour la conjuration qui porte son nom : une tentative de renverser la République romaine, découverte et dénoncée par Cicéron en 63 av. J.-C. Contraint à la fuite, Catilina se réfugia en Étrurie, où son lieutenant Caius Manlius — peut-être originaire des environs de Fiesole — levait une armée de rebelles, de vétérans sullaniens et de gens du peuple lassés des abus de l'aristocratie. Après la mort de Sylla, les habitants de Fiesole décidèrent de soutenir le rebelle Catilina, las des misères consécutives à la domination romaine. Une grande agitation secoua tout le Mugello, l'Étrurie et Fiesole en particulier.
L'armée de Catilina se rassembla dans les montagnes au-dessus de Fiesole, mais l'arrivée à Florence des troupes de Marcus Petreius et, du nord, de celles du consul Quintus Metellus prit les rebelles en tenaille, si bien que Catilina dut fuir vers Pistoia avec une centaine de fidèles. En traversant ces lieux avant la bataille finale, ses troupes laissèrent une empreinte si forte dans la mémoire collective que le territoire porte encore son nom.