Cerca de Castelvecchio, en lo alto de la cresta apenínica que separa el Valle del Diaterna de la llanura emiliana, existe desde tiempo inmemorial un lugar llamado La Fossa di Catilina. El nombre aparece ya en el Dizionario Geografico Fisico Storico della Toscana de Emanuele Repetti, que lo cita como uno de los elementos topográficos característicos del territorio en torno a Castelvecchio: una presencia tan arraigada en la memoria local que ha sobrevivido siglos en el habla común.
La referencia es a Lucio Sergio Catilina (Roma, 108 a.C. – Pistoia, 62 a.C.), general y político romano conocido por la conjura que lleva su nombre: un intento de derribar la República romana, descubierto y denunciado por Cicerón en el 63 a.C. Obligado a huir, Catilina se refugió en Etruria, donde su lugarteniente Cayo Manlio — quizá originario de la zona de Fiesole — reunía un ejército de rebeldes, veteranos silanos y gente del pueblo cansada de los abusos de la aristocracia. Tras la muerte de Sila, los habitantes de Fiesole decidieron apoyar al rebelde Catilina, cansados de las miserias derivadas de la dominación romana. Una gran agitación sacudió todo el Mugello, Etruria y Fiesole en particular.
El ejército de Catilina se concentró en las montañas sobre Fiesole, pero la llegada a Florencia de las tropas de Marco Petreyo y, desde el norte, de las del cónsul Quinto Metelo atenazó a los rebeldes, por lo que Catilina se vio obligado a huir hacia Pistoia con un centenar de fieles. Al atravesar estos lugares antes de la batalla final, sus tropas dejaron una huella tan fuerte en la memoria colectiva que el territorio conserva aún hoy su nombre.