Nei pressi di Castelvecchio, in cima al crinale appenninico che separa la Valle del Diaterna dalla pianura emiliana, esiste da tempo immemorabile un luogo chiamato La Fossa di Catilina. Il nome compare già nel Dizionario Geografico Fisico Storico della Toscana di Emanuele Repetti, che cita questa denominazione come uno degli elementi topografici caratteristici del territorio attorno a Castelvecchio — una presenza radicata così profondamente nella memoria locale da sopravvivere per secoli nel parlato comune.
Il riferimento è a Lucio Sergio Catilina (Roma, 108 a.C. – Pistoia, 62 a.C.), generale e politico romano noto per la congiura che porta il suo nome: un tentativo di sovvertire la Repubblica romana, scoperto e smascherato da Cicerone nel 63 a.C. Costretto alla fuga, Catilina si rifugiò in Etruria, dove il suo luogotenente Gaio Manlio — forse originario delle zone intorno a Fiesole — stava raccogliendo un esercito di ribelli, veterani sillani e popolani stanchi dei soprusi dell'aristocrazia. Dopo la morte di Silla i fiesolani decisero di appoggiare il ribelle Catilina, stanchi delle miserie conseguenti alla dominazione romana. Un gran fermento scosse tutto il Mugello, l'Etruria e Fiesole in particolare.
L'esercito di Catilina si concentrò sulle montagne sopra Fiesole, ma l'arrivo a Firenze delle truppe di Marco Petreio e di quelle da nord del console Quinto Metello strinse i ribelli in una morsa, per cui Catilina si vide costretto a fuggire verso Pistoia con un centinaio di fedeli. Nell'attraversare questi luoghi prima della battaglia finale, le sue truppe lasciarono un'impronta così forte nella memoria collettiva che il territorio conserva ancora oggi il suo nome.